Kỳ nghỉ chết cười xoay quanh câu chuyện về hai ông bố và bà mẹ đơn thân Jim Friedman (do Adam Sandler thủ vai) và Lauren Reynolds (Drew Barrymore đóng). Định mệnh đưa họ gặp nhau bằng một buổi hẹn hò xem mặt rắc rối khiến cả hai đều quyết định không ...