When I was the Most Beautiful kể về câu chuyện em trai phải lòng chị dâu mình. Seo Hwan (Ji Soo) là một kiến trúc sư trẻ đem lòng yêu nữ nghệ nhân gốm Oh Ye Ji (Im Soo Hyang) nhưng gặp khó vì anh trai Seo Jin (Ha Seok Jin) cũng phải lòng cô gái này ...