Theodore là một nhà văn cô đơn, hướng nội, làm nghề viết thư tình cho những người gặp khó khăn trong việc biểu lộ cảm xúc. Trầm cảm và chán nản sau khi ly dị vợ - tình yêu từ thuở ấu thơ, Theodore đã rơi vào mối quan hệ với Samantha, một hệ điều hành...